Macでスリープ状態になっている時にApple Watchで解除できていたのに、突然できなくなったので調べてみると、どうやらApple WatchをwatchOS7にアップデートしたのが原因だったようです。

今のところ、Macの方でキーチェーンを少し触らないと解決できないようなので、下記のサイトを参考に解決しました。

ただ、リスクもあるようなので自己責任でお願いします。

Appleサポートへも多数の人から問い合わせがあるようなので、次回のアップデートで解決される可能性のありますね。

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